Nasceu na freguesia da Fajãzinha, concelho de Lajes das Flores, a 15 de Março de 1792 e faleceu em Santa Cruz das Flores a 15 de Maio de 1864. Era filho de António de Freitas Maio e de Helena Maria.

Depois de fazer a instrução primária, ingressou no Seminário de Angra do Heroísmo, já adolescente, onde permaneceu alguns anos.

A sua vida de aventureiro, meio verdadeira e meio lendária, tem merecido a atenção de vários investigadores históricos, bem como dois seus descendentes florenses.

Consta que, utilizando os lençóis da sua cama, se terá evadido do Seminário por uma janela, tomando um navio que o terá levado para o Oriente. Aí, ter-se-á fixado em Macau, onde viveu e trabalhou, realizando rapidamente avultada fortuna, que lhe permitiu obter os melhores adornos que haviam naquelas paragens. Segundo Pierluigi Bragaglia a sua fortuna poderá ter sido obtida no tráfico de ópio e outras mercadorias, além de se supor ter pertencido temporariamente ao Senado local, o que lhe terá dado prestígio e vultuosos vencimentos. Isso leva ainda a admitir-se o seu envolvimento no mercado muito corrente macaense de sândalo, ouro, cera e escravos. Essa sua ligação ao tráfico de escravos, era de facto mencionada no Mosteiro, ainda algumas décadas atrás quando os mais antigos se referiam a António de Freitas.

Fosse qual fosse a sua actividade, o que é incontestável é que adquiriu rapidamente avultada fortuna em pouco tempo, dada a pouca idade que tinha quando regressou de Macau. Também lhe foi sempre reconhecido o seu espírito religioso e a sua fé cristã, face à forma como aplicou a maior parte da sua fortuna.

Casara em Macau com uma autóctone, Ana Pulcreana de Freitas que, apesar de muito frágil era de uma beleza excepcional, além de possuir uma educação distinta. Do casal nasceram quatro filhos, dois em Macau e dois nas Flores.

Certamente devido às saudades que sempre o perseguiram, como sempre acontece com a maioria dos açorianos quando ausentes, resolveu voltar à sua terra natal, não obstante ser ainda bastante jovem. Assim, preparou-se para a viagem de regresso adquirindo para o efeito um navio que mandou carregar com os seus melhores haveres e com a família, no tempo constituída por mulher e dois filhos.

Como era muito devoto de Santa Filomena, comprou uma imagem dessa mártir cristã, para a qual mandou fazer uma embalagem especial, preparada para tão longa viagem. Como foi directamente colocada no navio pelo seu vendedor, António de Freitas não a havia chegado a ver.

Ao sair de Macau, quando se estava a fazer ao mar, foi preso e juntamente com a esposa e filhos encerrado numa torre de um edifício da cidade, já que a sua saída não podia ser autorizada pelas autoridades locais.

Consta que, quando se encontrava nesse cativeiro, certo dia, ter-lhe-á aparecido, pela meia-noite, uma menina que lhe abriu a porta da prisão e o informou que tinha o caminho livre para fugir de Macau com a família.

Aproveitando essa oportunidade, saiu, apanhou o seu barco e fez-se apressadamente ao mar, trazendo consigo os seus familiares, haveres e respectivos marinheiros. Em Macau deixava duas casas de habitação a cargo do seu procurador, Cáudio Inácio de Silva.

Face às dificuldades encontradas na viagem, prometeu então que, se chegasse à sua ilha “são e salvo”, nela construiria uma igreja onde Santa Filomena fosse devidamente venerada, escolhendo para tal a povoação mais pobre e onde ainda não houvesse qualquer templo edificado.

Ao chegar às Flores, onde desembarcou na Fajã Grande em 1845, fixou a sua residência com a sua família na localidade do Mosteiro, lugar que reunia precisamente as condições para o cumprimento da sua promessa.

E foi com grande surpresa que, ao abrir a caixa que continha a imagem de Santa Filomena, verificou que a mesma era igual à jovem que lhes tinha aberto as portas da prisão.

No Mosteiro cumpriu então a sua promessa e em 1846 iniciava-se a construção da igreja dedicada à Santíssima Trindade onde ficou a imagem de Santa Filomena à qual passou a ser dedicada a mais importante festa da localidade. Para além disso, doou à igreja ricos paramentos e alfaias religiosas trazidas de Macau, bem como outros bens e rendimentos. Edificou a sua casa de habitação nas proximidades e terá construído também o cemitério nos terrenos contíguos ao templo.

Como era muito ciumento de sua linda mulher, consta-se que a fechava em casa, contribuindo assim para o seu definhamento físico, o qual terá estado na origem da terrível doença do tempo — a tuberculose — que acabou por lhe ser fatal, causando-lhe a morte poucos anos após a chegada às Flores. Os seus restos mortais como os da filha que falecera em criança, foram sepultados no cemitério do Mosteiro.

Em 19 de Outubro de 1856, António de Freitas voltaria a casar, desta vez com Maria Leopoldina de Almeida, já depois de ter mudado residência para Santa Cruz das Flores.

A 15 de Outubro de 1855, nove anos antes da sua morte, faz testamento dos seus bens, onde manifestamente deixa bem patente a sua fé e devoção a Santa Filomena, legando à igreja as quantias suficientes para a realização de missas e das festas à sua santa protectora. Santa Filomena que, durante algumas décadas e por determinação de Roma, haveria de ser afastada do culto oficial (1961) por falta de provas concludentes da autenticidade dos seus restos mortais que a incompatibilizavam com as descrições existentes, em 2005 é-lhe reconhecido o seu martírio, reafirmada a sua santidade e autorizada toda a liturgia referente ao seu culto.

Benemérito da paróquia do Mosteiro que assim se constituiu devido à sua acção na construção da sua igreja, António de Freitas, portador dum carácter controverso, humanamente falando, será de certeza a personificação do emigrante aventureiro, bem sucedido e cumpridor da sua palavra. Hoje há quem o refira como “pirata do Mosteiro”, unicamente porque o baixo relevo do seu monumento tumular, patente no cemitério daquela freguesia, exibe uma caveira entre duas tíbias — símbolo da Morte e também usado para identificar a actividade da pirataria.